Сотрудники химического факультета МГУ имени М.В.Ломоносова нашли новый путь синтеза химического соединения с требуемой противоопухолевой активностью, но более простого в структуре, чем применяемый сейчас алкалоид псевдодистомин D. О своей работе ученые рассказали в статье, которая была опубликована в журнале Tetrahedron Letters.
«Представлен новый путь синтеза транс-3-аминопиперидин-4-олов — предшественников алкалоида (органического вещества, содержащего азот) псевдодистомина D. Разработан новый путь синтеза функционализованных производных пиперидина для создания новых биологически активных соединений и моделей для молекулярных переключателей — интенсивно развиваемого направления по созданию молекулярных машин», — рассказала Галина Гришина, автор статьи, доктор химических наук, ведущий научный сотрудник кафедры органической химии химического факультета МГУ.
Вещество под названием псевдодистомин D обладает высокой противоопухолевой активностью за счет сильной цитотоксичности — способности химического вещества повреждать клетки тканей. Псевдодистомин D применяется при лечении лейкемии мышей и человеческой эпидермальной карциномы КВ. В ходе работы ученые использовали современные методы тонкого органического синтеза: флеш-хроматографию, колоночную и пластиночную препаративную хроматографию на силикагеле или оксиде алюминия. Анализ промежуточных и целевых соединений выполнялся методом хромато-масс-спектрометрии, масс-спектрометрии высокого разрешения.
«Новые гетероциклические модели — транс-3(4)-аминопиперидин-4(3)-олы — это рН- чувствительные амфифильные молекулы (молекулы, обладающие способностью и притягивать и отталкивать воду) для создания молекулярных переключателей. Они могут быть использованы в системах для адресной доставки лекарственных препаратов», — заключила Галина Гришина.
Работа проходила в сотрудничестве с учеными из Тихоокеанского университета, США.